Thionylchlorid spielt als anorganisches Zwischenprodukt eine große Rolle in der chemischen Industrie. Die wichtigste Reaktion von Thionylchlorid ist der selektive Austausch von OH-Gruppen zur Herstellung von z.B. Carbonsäurechloriden aus Carbonsäuren oder aromatischen Sulfonsäurechloriden. Ebenso ist die Gewinnung von Alkylchloriden aus aliphatischen Alkoholen mit Thionylchlorid möglich. Diese Stoffklassen sind häufig Zwischenprodukte bei der Herstellung von Pharmawirkstoffen, Pflanzenschutzmitteln oder Farbstoffen.
Vorteile von Thionylchlorid zur Substitution von OH-Gruppen:
- Andere funktionelle Gruppen sowie Doppelbindungen werden von Thionylchlorid nicht angegriffen.
- Als Koppelprodukte fallen nur gasförmige Verbindungen (SO2, HCl) an, das Endprodukt ist daher leicht abzutrennen.
- Die Ausbeuten sind in der Regel sehr hoch (auch bei optisch aktiven Verbindungen).
Chemische und physikalische Eigenschaften:
Thionylchlorid ist eine klare, farblose bis leicht gelbe, niedrigviskose Flüssigkeit. Thionylchlorid ist mit fast allen organischen Lösungsmitteln mischbar und selbst ein gutes Solvens für die meisten organischen Verbindungen. Thionylchlorid ist nicht brennbar und bildet mit Luft keine explosiven Gemische.